Alvy Singer ist ein erfolgreicher Komiker, intellektuell geprägt, Jude und ein ziemlich neurotischer Kerl, der es sich mit Frauen regelmäßig verscherzt. Er lernt Annie Hall kennen, verliebt sich in sie und trifft in ihr auf einen neurotischen Gegenpart. Höhen und Tiefen wechseln sich in ihrer Beziehung ab, in der sie sich gegenseitig mit ihren psychoanalytischen Weisheiten übertrumpfen. Alvy verliert auch Annie und nimmt sogar eine Reise ins verhasste Kalifornien auf sich, um sie zurückzugewinnen.
Die Besonderheit des Films besteht in seiner zeitlichen Flexibilität. Er beginnt damit, dass Woody Allen als Alvy Singer das Kinopublikum direkt anspricht, um danach in verschiedene Phasen seiner Biographie zurückzureisen und erst am Ende fazitähnlich wieder in der Jetzt-Zeit den Film zu beschließen. Mehrere Beziehungen der Hauptfigur werden angerissen, dabei kann schon die bloße Erwähnung eines Namens zu einem Zeitsprung führen. Mehr als zwei Dutzend Zeitebenen durchreist der Film, der durch die Dialoge und die Fokussierung auf die Beziehungsleiden seiner Hauptfigur zusammengehalten wird. Als zentrale Beziehung erscheint die zu Annie Hall (Diane Keaton), die dem Publikum jedoch genauso wenig chronologisch, sondern ebenfalls sprunghaft in Episoden vorgeführt wird.
Um die Befindlichkeit seines Protagonisten zu verdeutlichen, greift Allen zu einer Vielzahl von Mitteln; so gibt es beispielsweise eine kurze Trickfilmsequenz oder Familienessenkarikaturen im Split-Screen-Verfahren. Oft kopiert ist die Szene, in der er als Erwachsener in seiner alten Schulklasse sitzt und die Überlegung „Ich frage mich manchmal, was aus meinen Mitschülern geworden ist“ dazu führt, dass einzelne Schüler nacheinander aus der Szenenhandlung aussteigen und in die Kamera ihre weitere Biographie erzählen.
