Jesse (Andy Samberg) und Celeste (Rashida Jones) kennen sich schon seit der High School und sind seitdem ein Paar. Jetzt sind die beiden jedoch schon jenseits der 30 und merken, dass aus ihrer Beziehung die Luft raus ist. In augenscheinlich gemeinsamem Einverständnis beschließen sie, sich voneinander zu trennen. Während jeder für sich versucht, neue Leute kennenzulernen und eine neue Beziehung aufzubauen, bleiben sie immer noch in Kontakt, treffen sich und reden über alles miteinander. Da jedoch jeder von ihnen anders mit der Trennung umgeht, stellen sich ihre Treffen als schwierig heraus und es kommt immer wieder zu Streitigkeiten. Celeste, die mitten im Leben steht und erfolgreich ihrem Job nachgeht, hält die Trennung für den richtigen Schritt. Jesse ist sich jedoch nicht mehr so sicher, ob die Trennung die richtige Entscheidung war, lässt sich aber nicht anmerken, dass er heimlich immer noch in Celeste verliebt ist. Während beide mit ihren eigenen Problemen zu kämpfen haben, sie aber keinen klaren Schlussstrich unter ihre Freundschaft ziehen können, macht sich der Gedanke breit, dass sie einander ziehen lassen sollten...
